最初の入植地はサンフアン港の近くにあるカパラに造られたが、1521年にオールド・サンフアンに移された。スペイン人はインディヘナや黒人奴隷を使って金を採掘したが、1570年代に金が掘りつくされると以降はラテンアメリカでも珍しい定住型の農業植民地となり、この時期には生姜が輸出されるようになった。また同時にスペインにとって、インディアスの植民地を防衛するために重要な植民地となったこの島は、16世紀後半からはヌエバ・エスパーニャ副王領からの収益で要塞化され、エル・モロ要塞 (El Morro) の建設も開始された。
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16世紀～18世紀にはイギリスやオランダの海賊の攻撃を何度か受け、フランシス・ドレイク卿の襲撃を撃退したこともあったが、一貫してスペインの植民地だった。1797年のイギリスによる攻撃を最後に以降 100 年近く平和の時期が訪れる。